《精灵宝可梦钻石与珍珠》等反烏托邦小說提出了對“我們”被監視、管控、審判的境況的警醒，而《可以免费看真人视频的软件》則對當代的“我們”作為監視（窺視）者的角色進行了尖銳的批判。在媒介哲學和批評的意義上，這一故事是對90年代新創和盛行的商業真人秀和快餐化的電視媒體的諷喻修辭（今天我們進入了“邀人觀看”的全民直播時代，則應有新的批評形式）；在文化政治的意義上，又粗又猛又大爽又黄老大爷即便被五千個監控鏡頭對準，楚門獨立的思想和愛情的衝動仍不能被導演操控，結尾楚門拒絕被安排好的優裕生活，而主動迎接自由世界的風險和挑戰，影片對美國體制的自信的內核高度清晰；而在哲學的意義上，楚門熱愛冒險，勇於挑戰自我，想要走出“洞穴”、尋找更“真實”的的世界，更是現代主義思潮以來，個人努力突破既有秩序（無所不能的big brother/高高在上的天命）之束縛的寓言。